A cikk szerzője szerint sokan valószínűleg úgy fognak visszagondolni Hefnerre, mint aki segített nekik felfedezni a földi örömöket a pubertás éveikben, másoknak viszont a család értékei ellen viselt háborút testesíti meg. És talán mindkettő igaz rá.
Amikor az 50-es és 60-as évek Amerikájára gondolunk, két világ jelenik meg előttünk. Egyrészt ez volt a „külvárosi patriotizmus” és a családi értékek aranykora, de emellett ott volt az elnyomás, a rasszizmus és a nyílt szexizmus is. Volt viszont egy másik 50-es évek is, a beatnemzedékkel, a film noire irányzatával és a progresszív jazzel.
A szerző szerint semmi sem írja le jobban ezt az időszakot mint az, hogy ekkor jelenik meg a Playboy. Ekkoriban a pornografikus tartalom az USA-ban illegális volt, viszont nehéz volt meghatározni, mi is számít igazából ilyen tartalomnak. Még a Legfelsőbb Bíróság egyik tagja is csak annyit mondott ezzel kapcsolatban: „felismerem, ha látom”.
Hefner zseniális húzása abban állt, hogy egy olyan magazint adott ki, ami tele volt magas minőségű cikkekkel, amelyeket gyakran elismert írók publikáltak. Már akkoriban elterjedt a vicc, mindenki csak azért veszi az újságot, hogy a cikkeket olvassa.
Hefner munkásságát a konzervatívok úgy értelmezik, hogy a Playboy-jal kinyitott egy ajtót, amivel elfogadottá vált a pornó. Ezen az ajtón keresztül pedig eljutottunk sokkal keményebb tartalmak elfogadásáig, mint például a Hustler, vagy a 70-es évek pornófilmjei, majd jött a mai „minden, mindegy” korszak internetes pornója.
Sokan úgy gondolják, hogy Hefner munkásságát egyértelműen a konzervatívok nem nézik jó szemmel, de a Playboy atyjának hagyatéka erősen megosztja a liberálisokat is. Egyrészt Hefner mint a szólás- és véleményszabadság bajnoka tűnik föl, aki segített az embereknek, hogy megszabaduljanak a „viktoriánus bilincsektől” a szexualitással kapcsolatban. Másrészt abból gazdagodott meg, hogy tárgyiasítja a nőket. Épp ezért semmi sem hozta jobban össze a feministákat a vallási fundamentalistákkal mint a Playboy.
Csakhogy ez az utóbbi kritika nem teljesen pontos, és maga Hugh Hefner is ragaszkodna ahhoz, hogy ezek a nők többek voltak szexuális tárgyaknál. Az egyik olyan tény, amit még azok is elismernek, akik nem kedvelik a magazint, hogy Hefner „angyalai” nem csupán névtelen, arctalan babákként jelentek meg. Barbie Benton képzett zongorista, és komikus volt. Janice Pennington szupermodell és táncos. Jayne Mansfield népszerű filmsztár, aki nem mellesleg magas szinten hegedült. Ez csak pár példa a sok közül, és akkor Marilyn Monroe-t még nem is említettük. A playmate-eket bátorították arra, nyíljanak meg, hogy az emberek megismerhessék, mi az, ami érdekli őket, milyen a humoruk, az ízlésük, a személyiségük, amikről a fotók melletti oldalsávokon lehetett olvasni.
Hefner hagyatéka több mint egy magazin. A Playboy-villa a híres barlangmedencével örökre egy popkulturális jelkép marad, ami a hollywoodi hírességek életvitelét testesíti meg. Összehozott egy alapítványt is Playboy Jazz Festival néven, amely fiatal feltörekvő zenei tehetségeket támogatta, Playboy Cubjai pedig megkerülhetetlenek voltak a legjobb humoristák és zenészek számára.
„Még ha azt is gondoljuk róla, hogy egy hedonista volt, aki elfogadottá tette a pornót és a nőgyűlöletet, azt meg kell jegyeznünk, hogy sokkal ízlésesebb volt, mint bárki ebben az iparban, aki utána jött… Szeretjük vagy sem, Hugh Hefner az a fickó volt, aki örülne ha diszkótáncolnánk a sírján” – zárja gondolatait a szerző.