Régóta mennek a találgatások arról, vajon Junckernek egészséges-e a viszonya a szeszes italokkal. Sokan vélekednek úgy, hogy az EB elnöke néha a kelleténél jobban a pohár fenekére néz. Ezt Juncker nyilvános szereplései is gyakran alátámasztani látszanak, és talán a legutóbbi szereplése a NATO-csúcson volt a legárulkodóbb, ugyanis a főbiztost két oldalról kellett támogatni.
Ő ezt az isiászával magyarázta, de The Spectator újságírója, Jean Quatremer brüsszeli forrásokra hivatkozva állítja, hogy Juncker alkoholproblémái nyílt titoknak számítanak arrafelé.