A Virgin Csoport alapítóját édesanyja kiskorától az önállóságra nevelte. „Az ügy érdekében olyan dolgokat tett velünk, amikért ma már börtönbe zárnák az embert. Egy alkalommal például autózás közben kitett minket a semmi közepén és azt mondta, hogy sétáljunk el a nagymama házához, ami onnan jó 8 kilométerre volt” – mesélte mosolyogva egyszer a brit mágnás, amikor a sikere titkáról kérdezték. A sajátos nevelési módszerek is közrejátszottak abban, hogy iskolásként két vállalkozást is megpróbált beindítani. Ám a papagáj tenyészete és a karácsonyfa kertészete is zátonyra futott. Mivel a diszlexiája miatt nem értette a feladatokat, 16 éves korában otthagyta a gimnáziumot. „Te, vagy börtönbe kerülsz, vagy milliomos leszel” – közölte vele az iskolaigazgató az utolsó napján.
Még csak 20 éves volt, amikor létrehozott egy lemezekkel kereskedő csomagküldő szolgálatot, a Virgint. A boltját ugyan kis híján bezáratta a rendőrség, az alapítás után két évvel 1972-ben annyira jól ment neki, hogy Oxfordshire-ben már saját lemezstúdiója is volt. Az első albumuk, amelyet Mike Oldfielddel vettek fel, több mint öt millió példányban kelt el. Később már olyan bandákkal szerződtek le mint a Sex Pistols vagy a Rolling Stones.
Az óriási sikerek után a Virgin név alatt egymást érték a cégalapítások: ma már a csoport alá több mint 400 vállalat tartozik. Közülük talán a leghíresebb az 1984-ben alakult Virgin Atlantic légitársaság, amelynek a kedvéért Branson még a cégbirodalma jövőjét is képes volt kockára tenni. Amikor a ’90-es évek elején az öböl-háború miatt visszaesett a kereslet a légiiparban, eladta a csoport legékesebb darabját a Virgin Records lemezkiadót. Ahogy ő fogalmaz: hogy a nagyreményű cégét megmentse, túltett a családi ezüstön. Bár emiatt sokan őrültnek tartották, az eredmény őt igazolja, az Atlantic jelenleg az Egyesült Királyság egyik legnagyobb légitársasága.
Persze ennyi cégalapítással a háta mögött azért egy-két üzleti ballépés is kötődik a nevéhez. A menyasszonyi ruhákkal foglalkozó Virgin Brides és a Coca-Cola konkurensének szánt Virgin Cola is dugába dőlt. Utóbbi állítólag azért, mert ízben túlságosan is hasonlított a nagy versenytársra.
Mióta az anyagi biztonság miatt már nem kell aggódnia, Bransonnak a világcsúcsok döntögetése lett az egyik legfőbb hóbortja. A leghíresebb rekordját 1991-ben állította fel, amikor Per Lindstrand társaságában elsőként szelte át az Atlanti-óceánt egy hőlégballonnal.
Közvetlen, polgárpukkasztó viselkedésének köszönhetően rendre visszatérő szereplője a bulvárlapoknak. Pár éve például miután elveszített egy fogadást, a konkurens légitársaság járatán női légiutas-kísérőnek öltözött. Kirúzsozta a száját, és még a lábát is leborotválta .
Legújabb szenvedélye a polgári űrutazás, amelyet a Virgin Galactic nevű cégével akar beindítani. Bő egy hónapja, hogy Szaúd-Arábia királysága bejelentette, hogy Branson kezdeményezésébe mintegy 1 milliárd dollárral fognak beszállni. Az alapító szerint már csak pár hónap és embereket küldenek az űrbe.